アルデヒドの性質(TC0028~31)を勉強しました。X → [Y] → Zで示される最終生成物の考え方、すなわち[Y]の部分の詳細な反応機構・中間生成体の理解が引き続き課題です。
補足資料で補いつつ岡野の化学を進めていきます。
「知子の情報」への入力では、化合物は日英の慣用名、IUPAC名など出来るだけ併記して検索出来るようにしています。構造式は書けないので示性式を記入しています(分子数や電子数の数字は自己流の簡略です)。
1. エノール互変異性 keto-enol tautomerism
ケト-エノール互変異性は酸/塩基の両方に触媒される
酸触媒:カチオン中間体が生成
塩基触媒:エノラートアニオンを生成
第一級アルコール → アルデヒド → カルボン酸
R-CH2-OH → R-CHO → RCOOH
アルキン H2O付加(cat 触媒 HgSO4)
H-C≡C-H + H-OH → CH2=CHOH → CH3-CHO
2.銀鏡反応・フェーリング反応・ヨードホルム反応
酸化と還元(酸化=酸素得る、水素失う、電子失う、酸化数増加)
銀鏡反応
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH → RCOOH + 2Ag + 3NH3 + H2O
フェーリング反応
R-CHO + 2Cu 2+ + 4OH- → RCOOH + Cu2O + 4H+
ヨードホルム反応
CH3CH2OH + 6NaOH +4I2 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O
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