芳香族化合物の分離

以下の化合物を含むジエチルエーテル溶液を分液漏斗で分離(溶媒抽出法)する例題を学習しました(51)。

m-クレゾール (m-cresol) C6H4(OH)CH3
o-キシレン (o-xylene) C6H4(CH3)2
安息香酸 (benzoic acid) C6H5COOH
アニリン (aniline) C6H5NH2

問題を解くために理解していなければいけない基本概念や化合物の性質・反応を以下のようにまとめました。

  • 塩とは酸由来の陰イオンと塩基由来の陽イオンとがイオン結合した化合物
  • 芳香族化合物のほとんどは極性の高い水よりも極性の低い有機溶媒に溶けやすい
  • 芳香族化合物も中和反応(酸・塩基反応)によって塩になると水に溶ける
  • アニリンは塩基性(窒素原子上に存在する「非共有電子対」)
  • アニリン(塩基)に塩酸(酸)を加えるとアニリン塩酸塩(塩)となる
  • m-クレゾールと安息香酸(酸)に水酸化ナトリウム(塩基)を加えると安息香酸ナトリウムとナトリウム3-メチルフェノキシド(塩)になる
  • 酸の強さ:塩酸・硫酸・硝酸 > カルボン酸 > 炭酸 > フェノール類
  • 弱酸の塩+強酸→弱酸+強酸の塩
  • 弱塩基の塩+強塩基→弱塩基+強塩基の塩
  • 安息香酸ナトリウム(強酸の塩)+炭酸(弱酸)→反応しない
  • ナトリウム3-メチルフェノキシド(弱酸の塩)+炭酸(強酸)→m-クレゾール(酸)+炭酸水素ナトリウム(塩)

これまで学んだことの総合力が問われているので何回もノートに書いて整理をしました。

酸の強さの違いを利用した反応の部分が、「酸と塩基」「塩とは」などについての理解があやふやだったので自分にとって最も難しいポイントでした。

ウェブサイトで参考にした似た問題では塩酸でアニリンを抽出した後に
「うまく片方だけ遊離させるために、フェノール以上、カルボン酸以下の酸である、NaHCOを入れましょう」となっており大混乱してしまいました。

こちらは安息香酸が反応します。
「カルボン酸以下の酸」が(弱酸の塩)だと気づいたときはうれしかったです。

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IT機器メーカーの会社員です(営業・マーケティング職)。 退職したあとプロの特許翻訳者としてデビューするために勉強をはじめました。  2020年10月よりレバレッジ特許翻訳講座を受講しています(第10期生)。 理科の基礎知識から積み上げて、最終的には信頼される翻訳者になることが目標です。